Τα κανναβινοειδή είναι ενώσεις που δρουν στους υποδοχείς κανναβινοειδών του σώματος. Η κάνναβη παράγει πάνω από 100, κυρίως ως οξέα (THCA, CBDA, CBGA, CBCA) που η θερμότητα μετατρέπει σε THC, CBD, CBG και CBC. Το σώμα παράγει και δικά του, όπως την ανανδαμίδη και το 2-AG. Η Formula Swiss ελέγχει κάθε παρτίδα παραγωγής και δημοσιεύει τα κανναβινοειδή που μετρά.
Η κάνναβη περιέχει πάνω από 560 ταυτοποιημένες ενώσεις, μεταξύ των οποίων τερπένια που της δίνουν το άρωμά της, φλαβονοειδή και χλωροφύλλη (ElSohly και συν., 2017). Τα κανναβινοειδή είναι η ομάδα που έχει συγκεντρώσει την περισσότερη έρευνα. Ο κατάλογος αυτός καλύπτει τα κυριότερα, πώς σχηματίζονται στο φυτό και πόσο από το καθένα μετράμε στα δικά μας λάδια CBD.
Βασικά στοιχεία
- Πόσα είναι
- Έχουν περιγραφεί πάνω από 100 φυτικά κανναβινοειδή
- Τα κυριότερα
- THC, CBD, CBG, CBN και CBC
- Μεθυστικά
- THC· η CBN είναι πολύ ασθενέστερη· το CBD, η CBG και το CBC δεν είναι μεθυστικά
- Στο ζωντανό φυτό
- Κυρίως όξινες μορφές (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), που μετατρέπονται με τη θερμότητα
- Παράγονται από το σώμα
- Ανανδαμίδη και 2-AG, τα ενδοκανναβινοειδή
- Χημική κατηγορία
- Τα φυτικά κανναβινοειδή είναι κυρίως τερπενοφαινολικές ενώσεις. Τα ενδοκανναβινοειδή είναι παράγωγα λιπαρών οξέων, ενώ η δομή των συνθετικών κανναβινοειδών ποικίλλει πολύ.
- Νομικό καθεστώς
- Διαφέρει ανάλογα με την ένωση και τη χώρα. Η THC είναι ελεγχόμενη ουσία στις περισσότερες χώρες. Η CBD, η CBG και η CBN δεν περιλαμβάνονται στους καταλόγους των συμβάσεων του ΟΗΕ για τα ναρκωτικά, και πολλά συνθετικά κανναβινοειδή έχουν απαγορευτεί.
- Στα προϊόντα της Formula Swiss
- Τα τέσσερα έλαιά μας των 30 ml περιέχουν CBD και CBG, και τα έλαια πλήρους φάσματος επίσης CBC, CBN, CBDV και ίχνη THC (έκθεση 260410_A01). Στα έλαια χωρίς THC δεν ανιχνεύθηκε THC.
Τι είναι τα κανναβινοειδή;
Τα κανναβινοειδή ορίζονται από το τι κάνουν: δρουν στους υποδοχείς κανναβινοειδών CB1 και CB2 και σε συγγενείς στόχους. Υπάρχουν τρεις ομάδες:
| Ομάδα | Από πού προέρχονται | Παραδείγματα |
|---|---|---|
| Φυτοκανναβινοειδή | Παράγονται από φυτά, κυρίως από την κάνναβη | THC, CBD, CBG, CBN, CBC |
| Ενδοκανναβινοειδή | Παράγονται από το σώμα από λιπαρά οξέα | Ανανδαμίδη, 2-AG |
| Συνθετικά κανναβινοειδή | Παράγονται στο εργαστήριο | Ερευνητικές ενώσεις και παράνομα προϊόντα τύπου «spice» |
Τα κανναβινοειδή είναι δευτερογενείς μεταβολίτες: δεν είναι απαραίτητα για την ανάπτυξη του φυτού και πιστεύεται ότι βοηθούν στην προστασία του από παράσιτα και καταπονήσεις. Παράγονται και αποθηκεύονται στα τριχώματα, τους μικροσκοπικούς ρητινώδεις αδένες στα άνθη και στα φύλλα.
Τα κύρια φυτικά κανναβινοειδή
Έχουν περιγραφεί πάνω από 100 φυτοκανναβινοειδή (Hanuš και συν., 2016), αλλά μόνο λίγα υπάρχουν σε αξιόλογες ποσότητες.
| Κανναβινοειδές | Μεθυστικό; | Βασικά στοιχεία |
|---|---|---|
| THC (Δ9-τετραϋδροκανναβινόλη) | Ναι | Η κύρια μεθυστική ένωση. Η δομή της περιγράφηκε το 1964 από τους Gaoni και Mechoulam, που την απομόνωσαν από χασίς. |
| CBD (κανναβιδιόλη) | Όχι | Συνήθως το κύριο κανναβινοειδές της βιομηχανικής κάνναβης. Η δομή της περιγράφηκε το 1963. Συνδέεται μόνο ασθενώς με τους υποδοχείς CB1 και CB2. |
| CBG (κανναβιγερόλη) | Όχι | Η όξινη μορφή της, το CBGA, είναι η πρόδρομη ουσία από την οποία το φυτό παράγει THCA, CBDA και CBCA. |
| CBN (κανναβινόλη) | Πολύ ασθενέστερη από τη THC | Σχηματίζεται καθώς η THC οξειδώνεται στον αέρα όσο η κάνναβη παλιώνει. |
| CBC (κανναβιχρωμένιο) | Όχι | Απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1966. Μελετάται σε κυτταρικά και ζωικά μοντέλα, μεταξύ άλλων σε κύτταρα του δέρματος. |
| CBDV και THCV | CBDV όχι· η THCV διαφέρει από τη THC | Μορφές «βαρίνης» με μικρότερη πλευρική αλυσίδα τριών ατόμων άνθρακα. Η CBDV είχε αντισπασμωδική δράση σε ποντίκια και αρουραίους. |
THC
Η THC είναι η κύρια μεθυστική ένωση της κάνναβης. Ενεργοποιεί τους υποδοχείς CB1 στον εγκέφαλο, κάτι που εξηγεί επιδράσεις όπως ευφορία, χαλάρωση, αλλοιωμένη αντίληψη του χρόνου, πείνα και διαταραχή της μνήμης. Οι Yehiel Gaoni και Raphael Mechoulam απομόνωσαν τη THC από χασίς και περιέγραψαν τη δομή της το 1964.
Η THC επηρεάζει τους ανθρώπους διαφορετικά: ορισμένοι χαλαρώνουν, ενώ άλλοι νιώθουν άγχος ή παράνοια, και οι επιδράσεις αυξάνονται με τη δόση. Άλλες συνηθισμένες επιδράσεις είναι ταχυκαρδία, ξηροστομία, κόκκινα μάτια, ζάλη και υπνηλία. Λέγεται συχνά ότι το CBD εξουδετερώνει τις επιδράσεις της THC, αλλά σε μια μελέτη οδήγησης το CBD δεν απέτρεψε τη μείωση των ικανοτήτων που προκάλεσε η THC (Arkell και συν., 2019).
Τα κανναβινοειδή έχουν μελετηθεί ως φάρμακα. Μια συστηματική ανασκόπηση βρήκε στοιχεία μέτριας ποιότητας για τον χρόνιο πόνο και τη μυϊκή σπαστικότητα και στοιχεία χαμηλής ποιότητας για τη ναυτία από χημειοθεραπεία, την αύξηση βάρους στη λοίμωξη HIV, τις διαταραχές ύπνου και το σύνδρομο Tourette, μαζί με αυξημένο κίνδυνο βραχυπρόθεσμων παρενεργειών (Whiting και συν., 2015). Για τη σύγκριση THC και CBD, δείτε CBD και THC.
CBD
Το CBD δεν είναι μεθυστικό. Σε αντίθεση με τη THC, συνδέεται μόνο ασθενώς με τους υποδοχείς CB1 και CB2 και δρα σε αρκετούς άλλους στόχους (Pertwee, 2008). Μελετάται για πολλές χρήσεις, και ένα φάρμακο καθαρού CBD, το Epidyolex, είναι εγκεκριμένο στην ΕΕ για κρίσεις σε ορισμένες σπάνιες παιδικές επιληψίες (EMA). Το νομικό του καθεστώς για άλλες χρήσεις διαφέρει από χώρα σε χώρα.
CBG
Η CBG αποκαλείται συχνά «μητέρα των κανναβινοειδών», επειδή η όξινη μορφή της, το CBGA, είναι αυτό που τα ένζυμα του φυτού μετατρέπουν σε THCA, CBDA και CBCA (Taura και συν., 2007). Το μεγαλύτερο μέρος του CBGA μετατρέπεται καθώς το φυτό ωριμάζει, γι' αυτό η CBG είναι συνήθως δευτερεύον κανναβινοειδές, αν και ορισμένες ποικιλίες βιομηχανικής κάνναβης έχουν επιλεγεί ώστε να διατηρούν περισσότερη. Σε ανθρώπινα σμηγματοκύτταρα, η CBG αύξησε την παραγωγή λιπιδίων (Oláh και συν., 2016).
CBN
Η CBN δεν παράγεται απευθείας από το φυτό. Σχηματίζεται καθώς η THC οξειδώνεται στον αέρα, γι' αυτό η παλαιότερη κάνναβη περιέχει περισσότερη· μια μελέτη αποθήκευσης βρήκε ότι η οξείδωση στον αέρα στο σκοτάδι αύξησε την CBN, ενώ η απώλεια THC λόγω φωτός όχι (Fairbairn και συν., 1976). Η CBN μελετάται για τον ύπνο· ο οδηγός μας για το λάδι CBD και τον ύπνο συνοψίζει τις κλινικές δοκιμές.
CBC
Το CBC απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1966. Συνδέεται ασθενώς με τους υποδοχείς CB1 και δρα στους διαύλους TRP, που συμμετέχουν στην αίσθηση του πόνου και της θερμοκρασίας. Σε ποντίκια, το CBC μείωσε το φλεγμονώδες οίδημα μέσω μηχανισμού που δεν αφορά τους CB1/CB2 (DeLong και συν., 2010), και σε ανθρώπινα σμηγματοκύτταρα μείωσε την παραγωγή λιπιδίων (Oláh και συν., 2016).
CBDV και THCV
Τα κανναβινοειδή «βαρίνης» έχουν πλευρική αλυσίδα τριών ατόμων άνθρακα (προπύλιο) αντί για τη συνηθισμένη πέντε ατόμων (πεντύλιο). Η CBDV είχε αντισπασμωδική δράση σε ποντίκια και αρουραίους (Hill και συν., 2012).
Πόσα κανναβινοειδή υπάρχουν και γιατί «113»;
Συχνά θα δείτε τον αριθμό «113 κανναβινοειδή». Προέρχεται από παλαιότερες καταμετρήσεις. Μια ανασκόπηση του 2017 κατέγραψε περισσότερες από 560 ενώσεις στην κάνναβη, από τις οποίες περίπου 120 είναι κανναβινοειδή (ElSohly και συν., 2017), ενώ εξακολουθούν να ανακαλύπτονται νέα, όπως η THC-P το 2019. Το ακριβές σύνολο εξαρτάται από το αν οι όξινες μορφές, τα προϊόντα διάσπασης και οι ενώσεις που υπάρχουν σε ίχνη μετρώνται χωριστά.
Οι χημικοί κατατάσσουν τα φυτικά κανναβινοειδή σε 11 κατηγορίες, που πήραν το όνομά τους από ένα χαρακτηριστικό μέλος: τους τύπους Δ9-THC, Δ8-THC, CBG, CBC, CBD, CBND, CBE, CBL, CBN και CBT, καθώς και μια ομάδα διάφορων ενώσεων. Αρκετές κατηγορίες έχουν επίσης εκδοχές «varin» με μικρότερη πλευρική αλυσίδα, όπως η CBGV, η CBDV και η THCV. Τα περισσότερα από τα 120 υπάρχουν μόνο σε ίχνη· ο παραπάνω πίνακας δείχνει τα λίγα που υπάρχουν σε μετρήσιμες ποσότητες.
Όξινες μορφές και αποκαρβοξυλίωση
Το ζωντανό φυτό παράγει τα περισσότερα κανναβινοειδή του σε όξινη μορφή, όπως το THCA και το CBDA. Η θερμότητα αφαιρεί μια καρβοξυλομάδα και τα μετατρέπει στις ουδέτερες μορφές THC και CBD, μια αντίδραση που ονομάζεται αποκαρβοξυλίωση· γίνεται επίσης αργά κατά την αποθήκευση. Το THCA μετατρέπεται περίπου δύο φορές ταχύτερα από το CBDA ή το CBGA στην ίδια θερμοκρασία (Wang και συν., 2016).
Τι μετράμε στα λάδια CBD μας
Κάθε παρτίδα των λαδιών μας ελέγχεται. Ο πίνακας δείχνει τα κανναβινοειδή που μετρήθηκαν στα τέσσερα λάδια μας των 30 ml στο δημοσιευμένο πιστοποιητικό ανάλυσης, αναφορά 260410_A01, με ημερομηνία 8 Απριλίου 2026. Η μέθοδος είναι αέρια χρωματογραφία με ανιχνευτή ιονισμού φλόγας (GC-FID), και οι τιμές είναι ολικές μετά από πλήρη αποκαρβοξυλίωση, οπότε κάθε όξινη μορφή υπολογίζεται ως το αντίστοιχο ουδέτερο κανναβινοειδές.
| Κανναβινοειδές | Zermatt Balance (δείγμα 260408.03) | St. Moritz Restore (δείγμα 260408.04) | Lucerne Calm (δείγμα 260408.01) | Lugano Clarity (δείγμα 260408.02) |
|---|---|---|---|---|
| CBD | 15,83 | 25,13 | 20,50 | 10,47 |
| CBG | 1,51 | 4,29 | 3,19 | 7,28 |
| CBC | 0,82 | 1,51 | n.d. | n.d. |
| CBN | 0,18 | 0,13 | n.d. | n.d. |
| CBDV | 0,05 | 0,05 | n.d. | n.d. |
| Δ9-THC | 0,14 | 0,14 | n.d. | n.d. |
| Δ8-THC | 0,06 | 0,06 | n.d. | n.d. |
| THCV | n.d. | n.d. | n.d. | n.d. |
| CBL | n.d. | n.d. | n.d. | n.d. |
Το n.d. (not detected) σημαίνει ότι η ουσία δεν ανιχνεύθηκε. Τα Lucerne Calm και Lugano Clarity είναι τα λάδια μας ευρέος φάσματος χωρίς THC· τα Zermatt Balance και St. Moritz Restore είναι πλήρους φάσματος. Όλα τα πιστοποιητικά βρίσκονται στη σελίδα με τις εργαστηριακές αναφορές μας.
Ενδοκανναβινοειδή
Το σώμα παράγει τα δικά του κανναβινοειδή. Η ανανδαμίδη ταυτοποιήθηκε το 1992 (Devane και συν., 1992) και το 2-AG το 1995 (Mechoulam και συν., 1995· Sugiura και συν., 1995). Και τα δύο παράγονται κατά ανάγκη από λιπαρά οξέα των κυτταρικών μεμβρανών και δρουν στους ίδιους υποδοχείς CB1 και CB2 με τη THC, αν και η χημική τους δομή είναι εντελώς διαφορετική από της THC. Διαβάστε περισσότερα για το ενδοκανναβινοειδές σύστημα.
Συνθετικά κανναβινοειδή
Τα συνθετικά κανναβινοειδή παράγονται στο εργαστήριο, και πολλά έχουν σχεδιαστεί ώστε να δρουν στον CB1 πολύ ισχυρότερα από τη THC. Τα περιέχουν παράνομα προϊόντα που πωλούνται ως «spice» ή «K2», και μια συστηματική ανασκόπηση αναφορών από νοσοκομεία και κέντρα δηλητηριάσεων βρήκε ότι οι ανεπιθύμητες επιδράσεις τους μπορεί να είναι συχνότερες και σοβαρότερες από εκείνες της κάνναβης (Tait και συν., 2016). Δείτε πώς διαφέρουν τα συνθετικά κανναβινοειδή από τα φυτικά.
Συχνές ερωτήσεις
Πόσα κανναβινοειδή υπάρχουν;
Στην κάνναβη έχουν περιγραφεί πάνω από 100 φυτικά κανναβινοειδή, ανάμεσα σε πάνω από 560 ταυτοποιημένες ενώσεις. Μόνο λίγα, κυρίως THC, CBD, CBG, CBN και CBC, υπάρχουν σε αξιόλογες ποσότητες.
Ποια κανναβινοειδή είναι μεθυστικά;
Η THC είναι το κύριο μεθυστικό κανναβινοειδές. Η CBN είναι πολύ ασθενέστερη. Το CBD, η CBG και το CBC δεν είναι μεθυστικά.
Ποια είναι η διαφορά ανάμεσα στο THCA και τη THC;
Το THCA είναι η όξινη μορφή που παράγει το ζωντανό φυτό. Δεν είναι μεθυστικό. Η θερμότητα αφαιρεί μια καρβοξυλομάδα και το μετατρέπει σε THC, που είναι μεθυστική.
Τι είναι τα ενδοκανναβινοειδή;
Τα ενδοκανναβινοειδή είναι κανναβινοειδή που παράγει το ίδιο το σώμα. Τα δύο πιο γνωστά είναι η ανανδαμίδη και το 2-AG, που δρουν στους ίδιους υποδοχείς CB1 και CB2 με τη THC.
Ποια κανναβινοειδή περιέχουν τα λάδια CBD της Formula Swiss;
Το δημοσιευμένο πιστοποιητικό ανάλυσής μας (αναφορά 260410_A01) αναφέρει CBD, CBG, CBC, CBN και CBDV στα λάδια πλήρους φάσματος και CBD και CBG στα λάδια μας χωρίς THC, Lucerne Calm και Lugano Clarity, όπου η THC δεν ανιχνεύθηκε.
Είναι ασφαλή τα συνθετικά κανναβινοειδή;
Τα παράνομα συνθετικά κανναβινοειδή έχουν συνδεθεί με σοβαρές ανεπιθύμητες επιδράσεις, που σύμφωνα με μια συστηματική ανασκόπηση μπορεί να είναι συχνότερες και σοβαρότερες από εκείνες της κάνναβης.
Το άρθρο αυτό παρέχει γενικές πληροφορίες για την επιστήμη της κάνναβης. Δεν διατυπώνει ισχυρισμούς για τις επιδράσεις των προϊόντων της Formula Swiss, τα οποία πωλούνται ως καλλυντικά για χρήση στο δέρμα, και δεν αποτελεί ιατρική συμβουλή. Διαβάστε την πλήρη αποποίηση ευθύνης.
Τελευταίος έλεγχος:
Πηγές
- ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
- Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
- Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
- Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
- Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
- Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
- Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
- Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
- Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
- DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
- Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
- Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
- Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
- Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
- European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
- Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
- Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
- Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
- Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
