Τι είναι το THCA (τετραϋδροκανναβινολικό οξύ);

Το THCA (τετραϋδροκανναβινολικό οξύ) είναι η όξινη μορφή της THC που παράγει η κάνναβη στους αδένες ρητίνης της, και δεν προκαλεί μέθη στο ωμό φυτικό υλικό. Η θερμότητα αφαιρεί την καρβοξυλική του ομάδα και το μετατρέπει σε THC, μια αντίδραση που ονομάζεται αποκαρβοξυλίωση. Αυτό γίνεται γρήγορα όταν η κάνναβη θερμαίνεται και αργά κατά την αποθήκευση, γι’ αυτό η φρέσκια κάνναβη περιέχει κυρίως THCA.

Τι είναι το THCA και από πού προέρχεται;

Η κάνναβη παράγει τα κανναβινοειδή της ως οξέα. Το πρώτο είναι το κανναβιγερολικό οξύ (CBGA), που τα ένζυμα του φυτού μετατρέπουν στις όξινες μορφές της THC, του CBD και του CBC (Jastrząb et al., 2022). Στην κάνναβη τύπου ναρκωτικού το μεγαλύτερο μέρος του CBGA γίνεται THCA, το οποίο συσσωρεύεται στα τριχώματα, τους αδένες ρητίνης στα άνθη και στα φύλλα. Στην κλωστική βιομηχανική κάνναβη ένα άλλο ένζυμο παράγει αντί γι’ αυτό CBDA (Taura et al., 2007). Στο ζωντανό φυτό κυριαρχούν οι όξινες μορφές· η ίδια η THC υπάρχει μόνο σε μικρές ποσότητες μέχρι να ξηρανθεί ή να θερμανθεί το φυτικό υλικό (Wang et al., 2016).

Η ίδια χημεία ισχύει για το CBD και το οξύ του, που εξηγείται στο τι είναι το CBDA, και για την CBG, την ουδέτερη μορφή του CBGA, στο τι είναι η CBG.

Ποια είναι η χημική δομή του THCA;

Το THCA έχει τη δομή τριών δακτυλίων της THC με πεντυλική πλευρική αλυσίδα, συν μία επιπλέον ομάδα καρβοξυλικού οξέος (COOH) στον αρωματικό δακτύλιο. Αυτή η ομάδα είναι όλη η διαφορά. Ο μοριακός του τύπος είναι C₂₂H₃₀O₄· όταν χάνει την ομάδα ως CO₂, αυτό που μένει είναι THC, C₂₁H₃₀O₂ (PubChem). Αυστηρά, η κύρια μορφή στην κάνναβη είναι το THCA-A· το βρετανικό Home Office αναφέρει και δεύτερη όξινη πρόδρομη ουσία, το THCA-B, και αποκαλεί και τις δύο «THC-A».

Πώς μετατρέπεται το THCA σε THC;

Η αποκαρβοξυλίωση αφαιρεί την καρβοξυλική ομάδα ως CO₂. Την προκαλεί η θερμότητα: σε κινητική μελέτη στους 80 έως 145 °C, το THCA μετατράπηκε περίπου δύο φορές ταχύτερα από το CBDA ή το CBGA, και χωρίς παραπροϊόντα (Wang et al., 2016). Η αντίδραση γίνεται και σε θερμοκρασία δωματίου, απλώς πιο αργά. Σε δείγματα κάνναβης που κατασχέθηκαν στην Αυστρία, η αποθήκευση σε υψηλή θερμοκρασία μετέτρεψε το THCA σε THC ταχύτερα και πληρέστερα, ενώ στην κατάψυξη η αναλογία άλλαξε ελάχιστα ή καθόλου (Taschwer και Schmid, 2015).

Γι’ αυτό η ωμή και η θερμασμένη κάνναβη δρουν τόσο διαφορετικά, και γι’ αυτό το THCA έχει σημασία στα τεστ ναρκωτικών. Δείτε CBD, τεστ ναρκωτικών και οδήγηση.

Ποια είναι η διαφορά ανάμεσα στο THCA και στην THC;

Δεδομένα για τον CB1: McPartland et al. (2017) για το THCA και την THC, Pertwee (2008) για το CBD. Καθεστώς στο Ηνωμένο Βασίλειο: ενημερωτικό δελτίο του Home Office. Για την ίδια την THC, διαβάστε τι είναι η THC.

Προκαλεί μέθη το THCA;

Όχι όσο παραμένει THCA. Οι McPartland et al. (2017) μέτρησαν μόνο ασθενή σύνδεση στον υποδοχέα CB1 και σημείωσαν ότι μέρος ακόμη και αυτού του ασθενούς σήματος πιθανότατα προερχόταν από THC που σχηματίστηκε στο δείγμα, κάτι σχεδόν αδύνατο να αποφευχθεί. Σε αρουραίους, το THCA δεν προκάλεσε την πτώση της θερμοκρασίας του σώματος ή της κινητικότητας που προκαλούν οι ενεργοποιητές του CB1 (Rock et al., 2013). Μόλις το THCA θερμανθεί, για παράδειγμα με κάπνισμα ή ατμοποίηση, γίνεται THC και προκαλεί μέθη. Για την πλήρη λίστα, δείτε ποια κανναβινοειδή είναι ψυχοδραστικά.

Τι λέει η έρευνα για το THCA;

Η έρευνα για το THCA είναι πρώιμη και καμία δεν έχει γίνει σε ανθρώπους.

• Μοντέλα ναυτίας: σε αρουραίους, το THCA μείωσε τις αντιδράσεις αναγούλας που προκαλεί η ναυτία, και σε μυγαλές μείωσε τους εμετούς (Rock et al., 2013).
• PPARγ: το THCA συνδέθηκε με τον υποδοχέα PPARγ και τον ενεργοποίησε ισχυρότερα από την THC, και προστάτευσε νευρικά κύτταρα σε μοντέλα κυττάρων και ποντικιών (Nadal et al., 2017).
• Αστάθεια: επειδή το THCA μετατρέπεται συνεχώς σε THC, είναι δύσκολο να μελετηθεί μόνο του (McPartland et al., 2017). Μια ανασκόπηση καταγράφει τα ανοιχτά ερωτήματα (Moreno-Sanz, 2016).

Αυτά τα αποτελέσματα δεν δείχνουν τι κάνει το THCA στον άνθρωπο.

Πώς μετρούν τα εργαστήρια το THCA;

Η υγρή χρωματογραφία διατηρεί το THCA ανέπαφο, οπότε μπορεί να αναφέρει χωριστά το THCA και την THC. Η αέρια χρωματογραφία θερμαίνει το δείγμα, κάτι που μετατρέπει το THCA σε THC, οπότε αναφέρει τα δύο μαζί, εκτός αν το δείγμα παραγωγοποιηθεί πρώτα. Γι’ αυτό οι εργαστηριακές αναφορές για προϊόντα κάνναβης δίνουν συχνά «συνολική THC», που μετρά το THCA ως την THC στην οποία μπορεί να μετατραπεί.

Τα λάδια μας ελέγχονται με αέρια χρωματογραφία με ανιχνευτή ιονισμού φλόγας (GC-FID) σε εργαστήριο στην Ελβετία. Τα δημοσιευμένα πιστοποιητικά μας, για παράδειγμα η αναφορά 260410_A01, αναφέρουν ότι οι τιμές είναι συνολικές μετά από πλήρη αποκαρβοξυλίωση. Μπορείτε να τα δείτε στη σελίδα αποτελεσμάτων ελέγχων, και ο οδηγός μας εξηγεί πώς μετριέται η THC στη βιομηχανική κάνναβη.

Είναι νόμιμο το THCA;

Σύμφωνα με το βρετανικό Home Office, το καθαρό, απομονωμένο THC-A δεν είναι ελεγχόμενη ουσία βάσει του Misuse of Drugs Act 1971, αλλά διασπάται εύκολα σε THC, ένα ελεγχόμενο κανναβινοειδές κατηγορίας B και Πίνακα 1. Η θέση αυτή αφορά μόνο την καθαρή ουσία. Το αν τα άνθη, τα εκχυλίσματα ή τα τελικά προϊόντα με THCA είναι νόμιμα εξαρτάται από την περιεκτικότητά τους σε THC και από τους κανόνες για τα προϊόντα, και οι νόμοι διαφέρουν από χώρα σε χώρα.

Τα λάδια μας βρίσκονται στη συλλογή λαδιών CBD, το καθένα με την τιμή THC της παρτίδας του.