Τι είναι τα τερπένια; Σημασία, τύποι και τερπένια της κάνναβης

Τα τερπένια είναι οι αρωματικές ενώσεις που δίνουν σε φυτά όπως το πεύκο, το λεμόνι, η λεβάντα, ο λυκίσκος και η κάνναβη τη μυρωδιά τους. Χημικά, αποτελούνται από μονάδες ισοπρενίου με πέντε άτομα άνθρακα. Στην κάνναβη έχουν αναφερθεί περισσότερα από 200, με γνωστότερα το μυρσένιο, το λιμονένιο, το πινένιο, το καρυοφυλλένιο και τη λιναλοόλη. Οι ισχυρισμοί ότι αλλάζουν τις επιδράσεις της κάνναβης στους ανθρώπους παραμένουν σε μεγάλο βαθμό αναπόδεικτοι.

Τι σημαίνει τερπένιο;

Ένα τερπένιο είναι ένας υδρογονάνθρακας που σχηματίζεται από τη σύνδεση μονάδων ισοπρενίου, μικρών μορίων με πέντε άτομα άνθρακα. Τα φυτά τα παράγουν ως δευτερογενείς μεταβολίτες, δηλαδή ενώσεις που δεν χρειάζονται για τη βασική ανάπτυξη αλλά βοηθούν το φυτό να αντιμετωπίζει το περιβάλλον του. Όταν ένα τερπένιο φέρει οξυγόνο, για παράδειγμα ως ομάδα αλκοόλης, οι χημικοί το λένε τερπενοειδές. Η λιναλοόλη είναι τερπενοειδές· το μυρσένιο και το λιμονένιο είναι τερπένια. Στην καθημερινή χρήση, ο όρος «τερπένια» καλύπτει και τα δύο.

Τα τερπενοειδή είναι η μεγαλύτερη ομάδα φυτικών χημικών ενώσεων, με περίπου 15.000 έως 20.000 πλήρως χαρακτηρισμένα (Russo 2011). Στην κάνναβη, αυτά, και όχι τα κανναβινοειδή, είναι υπεύθυνα για το άρωμα.

Ποιοι είναι οι τύποι των τερπενίων;

Τα τερπένια ταξινομούνται ανάλογα με το πόσες μονάδες ισοπρενίου περιέχουν:

• Μονοτερπένια (2 μονάδες, 10 άνθρακες): μικρά και πτητικά, οπότε εξατμίζονται εύκολα. Παραδείγματα: μυρσένιο, λιμονένιο, πινένιο, οκιμένιο, λιναλοόλη.
• Σεσκιτερπένια (3 μονάδες, 15 άνθρακες): βαρύτερα και λιγότερο πτητικά. Παραδείγματα: β-καρυοφυλλένιο, χουμουλένιο.
• Διτερπένια (4 μονάδες, 20 άνθρακες) και τριτερπένια (6 μονάδες, 30 άνθρακες): μεγαλύτερα, λιγότερο πτητικά μόρια.

Οι μονάδες μπορεί να συνδέονται σε αλυσίδα (το μυρσένιο έχει ανοιχτή αλυσίδα) ή να κλείνουν σε δακτυλίους (το λιμονένιο έχει έναν δακτύλιο, το πινένιο δύο). Αυτό το σχήμα αλλάζει τη μυρωδιά και την ταχύτητα με την οποία εξατμίζεται η ένωση. Στην κάνναβη συνήθως επικρατούν τα μονοτερπένια (Russo 2011).

Ποια τερπένια υπάρχουν στην κάνναβη;

Η κάνναβη παράγει τα τερπένια της με μια οικογένεια ενζύμων που λέγονται συνθάσες τερπενίων. Στην ποικιλία βιομηχανικής κάνναβης 'Finola', οι ερευνητές εντόπισαν εννέα από αυτές, τα προϊόντα των οποίων αποτελούν τα περισσότερα τερπένια της ρητίνης, μεταξύ άλλων β-μυρσένιο, (E)-β-οκιμένιο, λιμονένιο, α-πινένιο, β-καρυοφυλλένιο και α-χουμουλένιο (Booth 2017).

Πηγές του πίνακα: Booth 2017 (τερπένια κάνναβης), Russo 2011 (άλλα φυτά), Lorenzetti 1991 (λεμονόχορτο), Li 2017 (μάνγκο).

Η ποσότητα κάθε τερπενίου σε ένα φυτό διαφέρει πολύ. Μετράει και η γενετική: σε μελέτη με περισσότερα από 100 δείγματα, τα φυτά με την ετικέτα «Sativa» και «Indica» δεν διέφεραν γενετικά, και η ετικέτα αντιστοιχούσε μόνο σε λίγα τερπένια που ελέγχονται από γονίδια συνθασών τερπενίων (Watts 2021). Τα ονόματα ποικιλιών είναι επομένως κακός οδηγός. Μόνο η ανάλυση της συγκεκριμένης παρτίδας δείχνει το προφίλ τερπενίων της.

Τι κάνουν τα τερπένια στο φυτό;

Τα τερπένια προστατεύουν το φυτό. Στην κάνναβη, τα άνθη ευνοούν τερπένια όπως το λιμονένιο και το πινένιο, που απωθούν τα έντομα, ενώ τα κατώτερα φύλλα έχουν περισσότερα πικρά σεσκιτερπένια που αποθαρρύνουν τα ζώα που βόσκουν (Russo 2011). Σε πειράματα στο έδαφος, τα τερπένια επιβράδυναν ή ενίσχυσαν την ανάπτυξη συγκεκριμένων βακτηρίων και μυκήτων, ανάλογα με την ένωση και τη δόση (Chou 2023).

Παράγονται στους ίδιους αδένες ρητίνης με τα κανναβινοειδή, τα αδενώδη τριχώματα, που είναι πιο πυκνά στα μη γονιμοποιημένα θηλυκά άνθη. Τα τερπένια αποτελούν λιγότερο από 1% των περισσότερων δειγμάτων κάνναβης, αλλά μπορεί να φτάνουν έως το 10% του περιεχομένου των τριχωμάτων. Επειδή είναι πτητικά, οι ποσότητές τους μειώνονται με την ξήρανση και την αποθήκευση (Russo 2011).

Είναι τα τερπένια το ίδιο με τα κανναβινοειδή;

Όχι. Προέρχονται και τα δύο από τους ίδιους αδένες ρητίνης και έχουν κοινό πρόδρομο μόριο, αλλά ανήκουν σε διαφορετικές κατηγορίες ενώσεων. Κανναβινοειδή όπως το CBD και η THC προέρχονται κυρίως από την κάνναβη. Τα τερπένια απαντούν σε όλο το φυτικό βασίλειο: το λιμονένιο της κάνναβης είναι το ίδιο μόριο με αυτό του λεμονιού. Διαβάστε περισσότερα στον οδηγό τι είναι τα κανναβινοειδή.

Αλλάζουν τα τερπένια τις επιδράσεις της κάνναβης;

Η ιδέα αυτή είναι μέρος του λεγόμενου φαινομένου συνέργειας (entourage effect): του ισχυρισμού ότι τερπένια και κανναβινοειδή δρουν μαζί. Τα στοιχεία μέχρι σήμερα είναι λιγοστά:

• Σε δοκιμές υποδοχέων, το μυρσένιο, το α- και το β-πινένιο, το β-καρυοφυλλένιο και το λιμονένιο δεν έδρασαν στους υποδοχείς CB1 ή CB2 ούτε άλλαξαν τη δράση της THC ή του CBD σε αυτούς, με εξαίρεση μια πιθανή ασθενή επίδραση του β-καρυοφυλλενίου στον CB2 (Finlay 2020).
• Σε ελεγχόμενη μελέτη με 20 υγιείς ενήλικες, το εισπνεόμενο d-λιμονένιο μείωσε τις βαθμολογίες άγχους και παράνοιας που προκαλούσε μια δόση 30 mg THC. Το λιμονένιο μόνο του δεν είχε μετρήσιμη επίδραση, και πρόκειται για μία μικρή δοκιμή (Spindle 2024).
• Μια ανασκόπηση σημειώνει ότι πολλοί ισχυρισμοί για τις φαρμακευτικές ιδιότητες των τερπενίων της κάνναβης χρειάζονται ακόμη ενδελεχή επιστημονική επιβεβαίωση (Booth 2019).

Για την πλήρη εικόνα, δείτε τον οδηγό μας για το φαινόμενο συνέργειας.

Πού αλλού χρησιμοποιούνται τα τερπένια;

Τα τερπένια δίνουν στα αιθέρια έλαια το άρωμά τους, γι’ αυτό χρησιμοποιούνται σε αρώματα, καλλυντικά και προϊόντα οικιακής χρήσης. Πολλά είναι συνηθισμένα συστατικά γεύσης σε κοινά τρόφιμα και μπαχαρικά (Russo 2011). Τα εκχυλίσματα βιομηχανικής κάνναβης διατηρούν μέρος των τερπενίων του φυτού, εκτός αν αφαιρεθούν κατά την επεξεργασία.

Παράγονται από βιομηχανική κάνναβη που καλλιεργείται στην Κεντρική Ελβετία, με τα φυσικά της τερπένια: τα λάδια CBD μας.